Cross n'écrit pas les pochettes d'album dans les tags il ne fait que les lire. Par contre il met à jour les tags à chaque lecture (incrémentation du compteur de lecture) ou modification dans la collection, si l'option est cochée dans les préférences.
Déjà remarqué que Windows n'arrive pas toujours à relire un tag modifié par Cross, mais je n'ai jamais vu ce problème en relisant le tag avec un autre logiciel (mp3tag, winamp, mediamonkey, etc...). Je pense que l'explorer windows n'est pas le meilleur lecteur de tag qui puisse exister

La seule chose que l'on peut vous proposer, si vous tenez à votre affichage dans Windows et que le passage dans Cross pose problème, c'est de désactiver l'écriture dans les tags via les préférences de Cross.