Als Tipps von meiner Seite:
In DVS würde ich alle Tracks in die Main Gruppe inportieren und mir dann Gruppen anlegen und damit arbeiten. Hiermit bin ich immer am besten gefahren.
Bei Cross würde ich ähnlich verfahren und mehrere Collections anlegen - vergleichbar der Gruppen in DVS.
Vom Import extern erstellter m3u Dateien halte ich persönlich nicht viel, es funktioniert und ist ein Feature von Cross und DVS aber auf der sicheren Seite ist man, wenn man mit den Programmen selber arbeitet.
Vom Aufwand her, behaupte ich mal, tut sich da nicht viel ob ich die Playlist extern erstelle oder in DVS oder Cross eine anfertige.
Ist nicht hilfreich bei deinem Problem, aber vielleicht hilft es trotzdem

Viele Grüße,
Steve